L’opera che Milano ha scelto di ospitare per il periodo natalizio è la Madonna con il Bambino e i santi Simone e Giuda, meglio nota come Madonna di San Simone, del 1566-1567.
Una delle oltre 30 pale realizzate dall’artista – numero incredibile per l’epoca – parte della vasta collezione che la Galleria Nazionale delle Marche possiede dell’autore.
Il dipinto, come suggerisce il titolo, illustra una tipica scena della prima infanzia di Gesù, con la Madonna che lo regge, incoronata di una deliziosa ghirlanda di fiori da un angelo che scende dal cielo.
Ai lati, si riconosce a destra san Simone, con la sega legata al suo martirio.

A sinistra c’è invece san Giuda Taddeo, con l’alabarda anch’essa riferita alla morte. Ciò che più incanta è l’estrema dolcezza dei lineamenti dei due protagonisti, quale rappresentazione della “cristiana letizia” (ossia l’idea di “Chiesa degli umili” promossa da san Filippo Neri) cara a Barocci.
A completare il lavoro, il paesaggio di fondo, di precisione lenticolare fiamminga, e i due committenti in basso in primo piano. Furono questi ignoti coniugi a donare l’opera alla Chiesa di San Francesco di Urbino, sua destinazione originale.